Există două teorii despre originea Zilei Îndrăgostiţilor. Prima legendă spune că această sărbătoare îşi are originile într-un festival roman, unde bărbaţii se dezbrăcau şi le plesneau la fund pe tinerele femei, pentru ca acestea să fie fertile.
A doua legendă vorbeşte despre împăratul roman Claudius al II-lea care le-a interzis soldaţilor din armata sa să se căsătorească. Se pare că bărbaţii neînsuraţi erau mai viteji în luptă decât cei care se gândeau la soţii, copii şi familie. Preotul valentin nu a ţinut cont de această interdicţie şi a oficiat căsătorii pe ascuns. El a fost însă prins şi execurat pentru nesupunere în ziua de 14 februarie.
De Ziua Îndrăgostiţilor, în America se trimit aproximativ 190 de milioane de felicitări.
În America, în fiecare an au loc în jur de 2 milioane de căsătorii. Asta presupune că zilnic 6000 de cupluri spun „Da” la starea civilă.
75% dintre americani oferă flori partenerelor lor de Ziua îndrăgostiţilor. Trandafirii sunt cei mai căutaţi.
În Evul Mediu cuplurile îşi brodau pe mâneca hainelor numele iubitului sau al iubitei, şi purtau aceste însemne timp de 7 zile. În acest fel, toată lumea afla despre reţaţia lor de iubire.
De Ziua Îndrăgostiţilor americanii cheltuiesc, în medie, cam 100 de euro pentru cadouri, ieşiri în oraş sau felicitări. 92% dintre ei, cheltuiesc pentru iubitele şi soţiile lor în jur de 67 de dolari, iar respul până la 100 se duc pe cadouri pentru rude, copii, colegi de serviciu, prieteni etc.
În anul 2009, în preajma Valentine’s Day în america s-au vândut în jur de 8 milioane de bomboane sub formă de inimă.
Prima cutie cu bomboane de ciocolată special dedicată zilei de Valentine’s Day a fost oferită de Richard Cadbury în anul 1868.